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<!DOCTYPE html>

<title>Hexachlorethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Hexachlorethan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Hexachlorethan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Kohlenstoffhexachlorid</li>

<li>Carbonhexachlorid</li>

<li>Perchlorethan</li>

<li>Hexachloridethan</li>

<li>Hexachlorethylen (historisch)</li>

<li>Dichloroform</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes Pulver mit <a href="Campher" title="Campher">campherähnlichem</a> Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-666-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Sublimationspunkt" class="mw-redirect" title="Sublimationspunkt">Sublimationspunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser (7,7 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">337+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 1 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 10 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>4460 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Hexachlorethan</b> ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> des <a href="Chlor" title="Chlor">Chlors</a>, die vielfältigen Einsatz erlangt hat.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Hexachlorethan gehört zu den <a href="Chlorkohlenwasserstoffe" title="Chlorkohlenwasserstoffe">chlorierten Kohlenwasserstoffen</a> und wird durch Chloraddition aus <a href="Tetrachlorethen" title="Tetrachlorethen">Tetrachlorethen</a> hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h2></div>

<p>Hexachlorethan besitzt zwei kristalline Modifikationen: <a href="Orthorhombisches_Kristallsystem" title="Orthorhombisches Kristallsystem">rhombisch</a> bis 46 °C und <a href="Triklin" class="mw-redirect" title="Triklin">triklin</a> zwischen 46 und 71 °C.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Hexachlorethan wurde hauptsächlich auf zwei Gebieten verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Militärische_Verwendung"><span id="Milit.C3.A4rische_Verwendung"></span>Militärische Verwendung</h3></div>

<p>Im militärischen Bereich diente die Verbindung noch bis in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts der Erzeugung von künstlichem Nebel, auch als Berger-Nebel bezeichnet. Der französische Chemiker Berger stellte ein Gemenge aus Hexachlorethan und <a href="Zink" title="Zink">Zink</a>-, auch <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesium</a>- oder <a href="Aluminium" title="Aluminium">Aluminiumpulver</a> her und brachte es zur Entzündung. Für Jahrzehnte war es das militärisch meistgenutzte Mittel zur raschen Hervorbringung künstlichen Nebels, sei es aus Kartuschen, Nebeltöpfen, Artilleriegeschossen oder Wurfgranaten. Als sich um 1970 bei Bundeswehrübungen mehrfach Unfälle ereigneten, weil der Nebel in zu hoher Konzentration eingeatmet wurde, stellte man diese Art von Nebelerzeugung ein. Vorhandene Vorräte wurden delaboriert und einer bereits um 1935 bekannt gewordenen Verwendung in der Aluminiumindustrie zugeführt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nichteisen-Metallurgie">Nichteisen-Metallurgie</h3></div>

<p>Beim Schmelzen und Vergießen von Aluminium und seinen Legierungen zeigte sich, dass die Herstellung wachsenden Ansprüchen gerecht werdender Gussteile (auch hier spielte die Rüstung eine Rolle) wegen der Neigung der Aluminiumschmelzen zu Oxidation und Wasserstoffaufnahme schwierig war. Die Wasserstofflöslichkeit in der Schmelze ist 15fach höher als im Festzustand, es kommt daher bei der Erstarrung der Schmelze zur Ausscheidung unter Blasenbildung im Gussstück. Es wurde gefunden, dass eine Spülung der Schmelzen mit einem geeigneten Spülgas – inert oder besser in geeigneter Form reaktiv – den Wasserstoffgehalt senkt und die Probleme verringert. Als Konsequenz wurde 1928 erstmals Chlorgas als Spülmittel eingesetzt. Chlor reagiert mit Aluminium zu <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> und weil dieses bei ca. 180 °C unter Aufwallung die Schmelze verlässt, eignete es sich als Spülmittel/Entgasungsmittel (siehe auch <a href="Schmelzebehandlung" title="Schmelzebehandlung">Schmelzebehandlung</a>).

</p><p>Ein Deutsches Reichspatent (DRP) aus dem Jahr 1931, das auch vorübergehend in die Betriebspraxis einging, sieht Kartuschen vor, gefüllt mit in Kieselgur aufgesaugtem <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlorkohlenstoff</a> als Chlorträger. Die bekannt giftige Substanz setzte sich aber nicht durch. Auf der Suche nach einem ungefährlicheren Stoff fand man um 1935 erstmals Hexachlorethan in Gießereien; nach damaliger Erkenntnis ein ungefährlicher Feststoff, der kristallin oder zu Briketts verpresst, rein oder in Zubereitungen (vgl. DRP 733616) bald allgemeine Verwendung fand und bis gegen Ende des zwanzigsten Jahrhunderts in großen Mengen von der chlorchemischen Industrie erzeugt und in Aluminiumhütten und -gießereien verbraucht wurde. Das <a href="Sevesoungl%C3%BCck" title="Sevesounglück">Sevesounglück</a>, obwohl mit Herstellung und Verwendung von Hexachlorethan in keiner Verbindung, lenkte die Aufmerksamkeit aber doch auf die Chlorkohlenwasserstoffe insgesamt, eine mögliche Bildung von <a href="Hexachlorbenzol" title="Hexachlorbenzol">Hexachlorbenzol</a> konnte schließlich nachgewiesen werden. Zwar kann durch oxidative Steuerung des Hexachlorethanzerfalls in der Schmelze diese Möglichkeit bis unter die Bedenklichkeitsschwelle gesenkt werden (DP 36 30 711.4), aber das „Aus“ für Hexachlorethan wurde damit auch für diesen zweiten großen Verwendungsbereich nur um einige Jahre hinausgeschoben.

</p><p>Die Verwendung beschränkt sich heute zumindest im EU-Raum auf einige medizinische Erzeugnisse und technische Spezialprozesse mit der Folge stark rückläufiger Produktionsmengen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<p>Hexachlorethan ist bei oraler Einnahme leberschädigend, in hoher Konzentration eingeatmet wirkt es leicht narkotisierend. Inwieweit es krebserregend sein könnte, wird seit längerem untersucht, biologisch ist es als Festsubstanz nicht gefährlich, da es in Wasser unlöslich ist. Bei Raumtemperatur <a href="Sublimation_(Physik)" class="mw-redirect" title="Sublimation (Physik)">sublimiert</a> es langsam unter <a href="Campher" title="Campher">Camphergeruch</a>. Bei thermischer Zersetzung in einer Metallschmelze können auch <a href="Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane" title="Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane">polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane</a> entstehen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.mindfully.org/Plastic/Hexachloroethane-ROC.htm">Stoffangaben (englisch)</a></li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20010707035210/http://www.epa.gov/ttn/uatw/hlthef/hexachlo.html">Factsheet</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 7. Juli 2001 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.scorecard.org/chemical-profiles/summary.tcl?edf_substance_id=67-72-1">Profil bei Scorecard.org</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=027170">Hexachlorethan</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 4. November 2021.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-08-01131"><i>Hexachloroethan</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>67-72-1</i> bzw. <i>Hexachlorethan</i>), abgerufen am 2. November 2015.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Maurice H Weeks, Richard A. Angerhofer, Rachel Bishop, J. Thomasino, Conrad R. Pope: <i>The toxicity of hexachloroethane in laboratory animals.</i> In: <i>American Industrial Hygiene Association journal.</i> 1979, Band 40, Nummer 3, S. 187–199 <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/15298667991429499">10.1080/15298667991429499</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_21-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_5_21_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S. 5-21.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4159775-8">4159775-8</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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